オーナーであれば許される行為ですが、サラリーマンの立場では基本的に無理だと思います。現オーナー様が了解したとは言え、A者の社員さんは理解しがたいものがあります。一歩間違えは背任行為と同じことです。
どちらかに軸足をおいて進まれることを望みます。
よろしくお願いいたします。
ご相談の件ですが、可能か否かといえば可能です。
通常は、就業規則に兼業禁止規定があると思いますが、社長ご自身が兼業を認めているわけですから、この点は問題にならないということになります。
あとは、税務上の問題として、ご相談者様のA社における勤務実態と、B社における受託業務の遂行状況によっては、A社からB社に支払う業務委託料が、実質的な給与であると認定される可能性はあります。
この点は、税理士に相談された方が良いと思います。
(回答は平成28年3月現在の法令に基づいています。)

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